2.4 - Isomer dan Penamaan Mengikut IUPAC

Keisomeran Struktur

Keisomeran struktur ialah fenomena apabila sesuatu sebatian mempunyai satu formula molekul tetapi dua atau lebih formula struktur yang berbeza.
Isomer ialah molekul yang mempunyai formula molekul sama tetapi formula struktur berbeza.
Isomer rantai mempunyai susunan rantai karbon berlainan: lurus atau bercabang.
Isomer kedudukan mempunyai rangka karbon sama tetapi kedudukan kumpulan berfungsi, ikatan ganda dua atau ikatan ganda tiga yang berlainan.
Isomer dengan kumpulan berfungsi sama mempunyai sifat kimia serupa tetapi sifat fizik seperti takat lebur dan takat didih berbeza. Lebih banyak cabang umumnya menurunkan takat lebur dan takat didih.
Bilangan isomer yang mungkin umumnya meningkat dengan bilangan atom karbon.
Pada aras ini, alkana membentuk isomer rantai sahaja. Alkena, alkuna dan alkohol membentuk isomer rantai dan isomer kedudukan.

Pembinaan sistematik

Bagi alkana, sambungkan semua karbon dalam rantai lurus dahulu, kemudian bina rantai bercabang yang berlainan.
Bagi alkena atau alkuna, pindahkan ikatan ganda kepada setiap kedudukan yang tidak setara pada rantai lurus.
Seterusnya, bina rantai karbon bercabang dan letakkan ikatan ganda pada setiap kedudukan sah yang tidak setara.
Pastikan setiap karbon mempunyai empat ikatan dan struktur yang hanya diputar atau diterbalikkan tidak dikira dua kali.

Nama IUPAC mempunyai tiga bahagian:
- imbuhan: cabang alkil dan kedudukannya; kumpulan alkil mengikut $C_{n} H_{2n + 1}$ , seperti metil, etil dan propil;
- nama induk: bilangan atom karbon dalam rantai terpanjang;
- akhiran: siri homolog dan, jika perlu, kedudukan kumpulan berfungsi.
Tatacara penulisan: rapatkan imbuhan dengan nama induk; letakkan sempang antara nombor dengan perkataan; letakkan koma antara nombor.

Langkah penamaan

Pilih rantai karbon terpanjang. Bagi alkena, alkuna atau alkohol, rantai itu mesti mengandungi kumpulan berfungsi.
Kenal pasti semua cabang dan kumpulan berfungsi.
Nomborkan dari hujung yang memberikan nombor paling rendah kepada:
- cabang bagi alkana;
- ikatan ganda dua, ikatan ganda tiga atau kumpulan hidroksil bagi alkena, alkuna atau alkohol.
Nyatakan kedudukan dan nama cabang. Gunakan di- bagi dua cabang yang sama.
Tambahkan nama induk dan akhiran bersama nombor kedudukan kumpulan berfungsi.

Contoh: 2,2-dimetilpropana, 3-metilbut-1-ena, 3-metilbut-1-una dan 2-metilpropan-2-ol.

Metana, etana dan propana tiada isomer kerana hanya satu rangka karbon berlainan boleh dibina. Keisomeran alkana bermula dengan butana, $C_{4} H_{10}$ .
Keisomeran alkohol bermula pada tiga karbon:
- $C_{3} H_{7} OH$ : propan-1-ol dan propan-2-ol;
- $C_{4} H_{9} OH$ : butan-1-ol, butan-2-ol, 2-metilpropan-1-ol dan 2-metilpropan-2-ol.
Isomer alkohol terhasil daripada rantai karbon dan kedudukan –OH yang berbeza.

Isomer	Formula struktur terkondensasi
propan-1-ol	$C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - OH$
propan-2-ol	$C H_{3} - CH (OH) - C H_{3}$
butan-1-ol	$C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{2} - OH$
butan-2-ol	$C H_{3} - CH (OH) - C H_{2} - C H_{3}$
2-metilpropan-1-ol	$(C H_{3})_{2} CH - C H_{2} - OH$
2-metilpropan-2-ol	$(C H_{3})_{3} C - OH$

Alkana mempunyai haba pembakaran tinggi, maka kegunaan utamanya ialah sebagai bahan api dan bahan mentah petrokimia.
Etana dalam gas asli cecair menjadi bahan api stesen jana kuasa dan ditukarkan kepada etena untuk menghasilkan detergen dan plastik.
Butana digunakan dalam bahan api pemetik api dan dapur mudah alih; apabila dicampurkan dengan propana, butana membentuk gas memasak LPG.
Alkena ialah bahan mentah petrokimia. Etena menghasilkan etanol, politena, polivinil klorida (PVC) dan polistirena.
But-1,3-diena menghasilkan getah sintetik untuk tayar dan beg air panas.

Bahan api: Etanol sangat mudah terbakar dan membebaskan banyak haba tanpa jelaga; digunakan dalam bahan api bersih, bahan api bio dan gasohol.
Pelarut: Sifat tidak berwarna, mudah meruap, terlarut campur dengan air dan keupayaan melarutkan bahan organik sesuai untuk cat, lakuer, pewarna, dakwat cetak, minyak wangi, varnis kuku, krim dan losen.
Pembuatan: Alkohol ialah bahan mentah reaktif untuk cuka, bahan letupan, polimer Perspeks dan gentian.
Farmaseutikal: Alkohol bertindak sebagai antiseptik untuk suntikan, pembedahan dan kebersihan umum serta pelarut dalam ubat seperti ubat batuk. Cecair pembasmi kuman ialah contoh produk antiseptik yang mengandungi lebih 70% alkohol.
Di Brazil, etanol daripada penapaian tebu dicampurkan dengan petrol sebagai gasohol.

Kesan penyalahgunaan alkohol

Pengambilan minuman beralkohol dalam jangka panjang menjejaskan sistem saraf pusat.
Kesannya termasuk ketagihan; kemurungan dan psikosis; mabuk, pemikiran terjejas dan refleks fizikal perlahan; kemalangan jalan raya; kecacatan kelahiran jika diambil semasa hamil; sirosis atau kegagalan hati; kegagalan jantung; gastritis; ulser; radang pankreas; serta kanser saluran mulut dan tekak.

Asid karboksilik

Asid etanoik digunakan sebagai pengawet makanan dalam sos cili, sos tomato dan perisa lain serta bahan mentah untuk pewarna, cat, pestisid dan plastik.
Asid metanoik menggumpalkan lateks dalam industri getah.
Asid lemak rantai panjang digunakan untuk membuat sabun.
Asid karboksilik menghasilkan polimer kondensasi seperti poliester (contohnya terilena) dan poliamida (contohnya nilon).

Ester

Molekul ester kecil mudah meruap dan berbau wangi, maka digunakan dalam kosmetik, minyak wangi dan perisa makanan.
Metil butanoat memberikan perisa epal, pentil etanoat perisa pisang dan etil butanoat perisa nanas.
Etil etanoat ialah pelarut organik dalam losen, varnis kuku, lakuer dan gam.
Minyak dan lemak ialah ester asid lemak dengan gliserol dan digunakan untuk membuat sabun.
Poliester digunakan untuk menghasilkan fabrik sintetik.