2.2 - Siri Homolog

Maksud dan Ciri Siri Homolog

• Siri homolog ialah kumpulan sebatian organik yang dikelaskan bersama untuk mengkaji sifat fizik dan tindak balas kimianya.
• Ahli dalam satu siri homolog mempunyai:
  • formula am yang sama;
  • kumpulan berfungsi yang sama;
  • sifat kimia yang sama;
  • ahli berturutan yang berbeza sebanyak $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$, maka jisim molekul relatif berbeza sebanyak 14;
  • sifat fizik yang berubah secara beransur-ansur daripada satu ahli kepada ahli berikutnya.
• Kumpulan berfungsi ialah kumpulan atom yang terikat pada molekul organik dan menentukan sifat kimianya; tindak balas kimia berlaku pada kumpulan ini.

Siri homolog	Formula am	Kumpulan berfungsi / jenis
Alkana	${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n+2}$, $n\ge 1$	C–C; hidrokarbon tepu
Alkena	${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n}$, $n\ge 2$	C=C; hidrokarbon tak tepu
Alkuna	${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n-2}$, $n\ge 2$	C≡C; hidrokarbon tak tepu
Alkohol	${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n+1}\mathrm{OH}$, $n\ge 1$	hidroksil, –OH; bukan hidrokarbon
Asid karboksilik	${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n+1}\mathrm{COOH}$, $n\ge 0$	karboksil, –COOH; bukan hidrokarbon
Ester	${\mathrm{C}}_{\mathrm{m}}{\mathrm{H}}_{2m+1}\mathrm{COO}{\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n+1}$, $m\ge 0$, $n\ge 1$	karboksilat, –COO–; bukan hidrokarbon

Formula dan Nama IUPAC

• Formula molekul menunjukkan jenis dan bilangan sebenar atom setiap unsur dalam satu molekul.
• Formula struktur menunjukkan jenis ikatan dan cara atom-atom disambungkan.
• Nama IUPAC rantai lurus menggabungkan nama induk, yang menunjukkan bilangan atom karbon dalam rantai terpanjang, dengan akhiran, yang menunjukkan siri homolog.

Bilangan atom karbon	Nama induk
1	met-
2	et-
3	prop-
4	but-
5	pent-
6	heks-
7	hept-
8	okt-
9	non-
10	dek-

• Akhiran: alkana: -ana; alkena: -ena; alkuna: -una; alkohol: -ol; asid karboksilik: -oik; ester: -oat.
• Untuk membina formula molekul, gantikan bilangan karbon dalam formula am. Bagi propana, $n=3$ memberikan ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_{2(3)+2}={\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8$.
• Dalam formula struktur, setiap karbon mempunyai empat ikatan kovalen; atom karbon bersebelahan disambungkan mengikut jenis ikatan siri tersebut.

Alkana

• Setiap atom karbon membentuk empat ikatan kovalen tunggal. Metana, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_4$, ialah ahli pertama.
• Sepuluh ahli rantai lurus pertama: metana, etana, propana, butana, pentana, heksana, heptana, oktana, nonana dan dekana.
• Contoh: etana, ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6$, mempunyai formula struktur terkondensasi $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$; propana, ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8$, mempunyai $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$.
• Kegunaan yang ditunjukkan termasuk lapisan alkana berlilin pada buah dan butana, ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}$, sebagai bahan api memasak.

Alkena dan alkuna

• Alkena mengandungi C=C; etena, ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_4$, ialah ahli pertama dan membantu pemasakan buah.
• Alkuna mengandungi C≡C; etuna, ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_2$, ialah ahli pertama dan digunakan untuk memotong logam.
• Nomborkan rantai dari hujung yang memberikan kedudukan paling rendah kepada ikatan ganda: contohnya but-1-ena dan but-1-una.
• Contoh alkena: etena, ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_4$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$; propena, ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$; but-1-ena, ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$.
• Contoh alkuna: etuna, ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_2$, $\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH}$; propuna, ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_4$, $\mathrm{HC}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$; but-1-una, ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_6$, $\mathrm{HC}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$.

Alkohol

• Alkohol mengandungi karbon, hidrogen dan oksigen serta mempunyai kumpulan hidroksil, –OH. Kumpulan kovalen ini bukan ion hidroksida, $\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$.
• Pilih rantai terpanjang yang mengandungi –OH, gantikan akhiran “a” pada alkana sepadan dengan “ol”, dan nyatakan kedudukan –OH jika perlu: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$ ialah propan-1-ol.
• Kegunaan yang ditunjukkan termasuk antiseptik, minyak wangi, pelarut dan bahan api.

Asid karboksilik

• Asid karboksilik mengandungi kumpulan karboksil, –COOH. Asid metanoik, $\mathrm{HCOOH}$, terdapat dalam gigitan semut; asid etanoik, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}$, terdapat dalam cuka.
• Kumpulan karboksil berada di hujung rantai dan karbonnya bernombor 1. Nilai $n=0$ dalam formula am memberikan ahli pertama, $\mathrm{HCOOH}$.
• Hitung karbon karboksil sebagai sebahagian rantai utama dan gantikan akhiran “a” bagi alkana sepadan dengan “oik”. Maka $\mathrm{HCOOH}$ ialah asid metanoik dan $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}$ ialah asid etanoik.

Sifat Fizik dalam Siri Homolog

Alkana, alkena dan alkuna

• Terdiri daripada molekul kovalen neutral, larut dalam pelarut organik, tidak larut dalam air, tidak mengkonduksikan elektrik dalam semua keadaan dan kurang tumpat daripada air.
• Mempunyai takat lebur dan takat didih rendah. Apabila bilangan karbon dan saiz molekul meningkat, daya van der Waals antara molekul menjadi lebih kuat; lebih banyak haba diperlukan untuk mengatasinya, maka takat lebur dan takat didih umumnya meningkat.
• Pada suhu bilik, ahli yang lebih kecil ialah gas dan ahli seterusnya menjadi cecair apabila takat didih meningkat.

Alkohol dan asid karboksilik

• Kedua-duanya ialah sebatian bukan hidrokarbon yang mengandungi karbon, hidrogen dan oksigen.
• Takat didihnya secara relatif lebih tinggi daripada alkena sepadan dan meningkat dengan bilangan karbon.
• Sebelas ahli pertama alkohol dan sembilan ahli pertama asid karboksilik ialah cecair pada suhu bilik.
• Metanol, etanol dan propanol terlarut campur dengan air dalam semua nisbah. Asid metanoik, etanoik dan propanoik sangat larut dalam air.
• Keterlarutan dalam air berkurang apabila saiz molekul meningkat.