2.3 - Sifat Kimia dan Saling Pertukaran Sebatian antara Siri Homolog

Sifat Kimia Alkana

Alkana ialah hidrokarbon tepu yang mempunyai ikatan tunggal C–C dan C–H yang kuat. Alkana kurang reaktif kerana banyak tenaga diperlukan untuk memutuskan ikatan tersebut.
Tindak balas utamanya ialah pembakaran dan penukargantian.

Pembakaran

Pembakaran lengkap dalam oksigen berlebihan menghasilkan karbon dioksida dan air serta membebaskan banyak haba, maka alkana sesuai sebagai bahan api:

$C H_{4} (g) + 2 O_{2} (g) \to C O_{2} (g) + 2 H_{2} O (l)$

Dalam oksigen terhad, pembakaran tidak lengkap menghasilkan karbon monoksida beracun atau zarah karbon (jelaga), bersama-sama air:

$2C H_{4} (g) + 3 O_{2} (g) \to 2CO (g) + 4 H_{2} O (l)$

$C H_{4} (g) + O_{2} (g) \to C (s) + 2 H_{2} O (l)$

Dalam siri alkana, lebih banyak atom karbon menghasilkan lebih banyak jelaga.
Seimbangkan persamaan pembakaran mengikut turutan karbon → hidrogen → oksigen; pecahan boleh digunakan bagi pekali oksigen.
Metana ialah komponen utama gas asli dan juga terhasil apabila bahan buangan organik terurai tanpa oksigen. Sifat mudah terbakarnya boleh menyebabkan kebakaran di tapak pelupusan sampah dan tanah gambut.

Penukargantian

Di bawah cahaya matahari atau sinaran ultraungu, alkana bertindak balas dengan halogen seperti klorin atau bromin. Atom hidrogen digantikan satu demi satu oleh atom halogen.
Sinaran UV memutuskan ikatan halogen–halogen. Pengklorinan metana berlaku secara berperingkat:

$C H_{4} + C l_{2} UV C H_{3} Cl + HCl$ $C H_{3} Cl + C l_{2} UV C H_{2} C l_{2} + HCl$ $C H_{2} C l_{2} + C l_{2} UV CHC l_{3} + HCl$ $CHC l_{3} + C l_{2} UV CC l_{4} + HCl$

Hasil berturutan ialah klorometana, diklorometana, triklorometana dan tetraklorometana.

Sifat Kimia Alkena

Alkena lebih reaktif daripada alkana kerana kebanyakan tindak balas berlaku pada ikatan ganda dua C=C.
Alkena mengalami pembakaran, penambahan dan pempolimeran penambahan.

Pembakaran: Pembakaran lengkap menghasilkan karbon dioksida dan air. Dalam oksigen tidak mencukupi, pembakaran tidak lengkap menghasilkan zarah karbon atau karbon monoksida beracun bersama air. Alkena terbakar dengan lebih banyak jelaga daripada alkana sepadan kerana peratus karbon mengikut jisimnya lebih tinggi.

$C_{2} H_{4} (g) + 3 O_{2} (g) \to 2C O_{2} (g) + 2 H_{2} O (l)$

Penambahan: Atom atau kumpulan ditambahkan pada setiap karbon C=C lalu menukarkan ikatan ganda dua kepada ikatan tunggal.

Tindak balas dan keadaan	Hasil / pemerhatian
Penghidrogenan: $H_{2}$ , Ni atau Pt, $180^{\circ} C$	alkana sepadan; $C_{2} H_{4} + H_{2} \to C_{2} H_{6}$
Penghalogenan pada keadaan bilik	dihaloalkana; etena menyahwarnakan air bromin perang dan membentuk 1,2-dibromoetana
Penambahan hidrogen halida kering pada suhu bilik	haloalkana; $C_{2} H_{4} + HBr \to C_{2} H_{5} Br$
Penghidratan: stim, $H_{3} P O_{4}$ , $300^{\circ} C$ , $60 atm$	alkohol; $C_{2} H_{4} + H_{2} O \to C_{2} H_{5} OH$
Pengoksidaan dengan $KMn O_{4}$ berasid	larutan ungu dinyahwarnakan; etena membentuk etan-1,2-diol

Penghidrogenan bermangkin menukarkan minyak sayuran kepada lemak pepejal dalam penghasilan marjerin; penghidratan etena ialah kaedah industri untuk menghasilkan alkohol.

Pempolimeran penambahan

Banyak monomer alkena bergabung pada ikatan gandanya untuk membentuk polimer rantai panjang.
Pada $200^{\circ} C$ dan $1200 atm$ , etena membentuk politena:

$n C H_{2} = C H_{2} \to [- C H_{2} - C H_{2} -]_{n}$

Perbandingan Alkana dan Alkena

Tujuan: Membandingkan heksana, $C_{6} H_{14}$ , dengan heksena, $C_{6} H_{12}$ , dari segi kejelagaan nyalaan serta tindak balas dengan air bromin dan kalium manganat(VII) berasid.

Penyataan masalah: Sama ada alkana dan alkena terbakar dengan kuantiti jelaga yang sama.
Hipotesis: Heksena terbakar dengan nyalaan lebih berjelaga; heksena menyahwarnakan air bromin perang dan $KMn O_{4}$ berasid ungu, manakala heksana tidak mengubah warna.
Pemboleh ubah dimanipulasikan: Heksana atau heksena. Pemboleh ubah bergerak balas: Kuantiti jelaga atau perubahan warna reagen. Pemboleh ubah dimalarkan: Isi padu hidrokarbon.
Bahan/radas: Heksana, heksena, kayu uji, mancis, kertas turas, air bromin dalam 1,1,1-trikloroetana, $KMn O_{4}$ berasid, mangkuk penyejat, tabung uji, silinder penyukat dan penitis.

Kaedah dan hasil

Bakar $2 c m^{3}$ setiap hidrokarbon secara berasingan dan bandingkan jelaga pada kertas turas. Heksena menghasilkan lebih banyak jelaga.
Tambahkan dua hingga tiga titis air bromin dalam 1,1,1-trikloroetana kepada $2 c m^{3}$ setiap hidrokarbon di dalam tabung uji berasingan dan goncang. Heksena menyahwarnakannya; heksana tidak.
Tambahkan dua hingga tiga titis $KMn O_{4}$ berasid kepada $2 c m^{3}$ setiap hidrokarbon di dalam tabung uji berasingan dan goncang. Heksena menyahwarnakan larutan ungu; heksana tidak.
Maka, hidrokarbon tak tepu ditakrifkan secara operasi sebagai hidrokarbon yang menyahwarnakan air bromin atau $KMn O_{4}$ berasid dalam keadaan ini.

Langkah berjaga-jaga: Gunakan kaca mata keselamatan semasa ujian pembakaran.
Peratus jisim karbon yang lebih tinggi menghasilkan nyalaan lebih berjelaga. Bagi propana dan propena:

$% C dalam C_{3} H_{8} = \frac{3 ( 12 )}{3 ( 12 ) + 8 ( 1 )} \times 100% = 81.82%$

$% C dalam C_{3} H_{6} = \frac{3 ( 12 )}{3 ( 12 ) + 6 ( 1 )} \times 100% = 85.71%$

Penyediaan dan Sifat Kimia Alkohol

Penyediaan etanol

Penapaian: Tanpa oksigen, zimase dalam yis menukarkan glukosa daripada gula atau kanji kepada etanol dan karbon dioksida. Etanol ditulenkan melalui penyulingan berperingkat.

$C_{6} H_{12} O_{6} (aq) zimase 2 C_{2} H_{5} OH (l) + 2C O_{2} (g)$

Penghidratan etena:

$C_{2} H_{4} (g) + H_{2} O (g) H_{3} P O_{4}, 300^{\circ} C 60 atm C_{2} H_{5} OH (l)$

Penyediaan melalui penapaian di makmal

Tujuan: Menyediakan etanol melalui penapaian glukosa.
Bahan: $20 g$ glukosa, $10 g$ yis, $200 c m^{3}$ air suling, air kapur dan kertas turas.
Radas: Kelalang kon, bikar, silinder penyukat, kelalang dasar bulat, penyumbat bersalur penghantar, tabung uji, termometer, turus penyulingan, kondenser Liebig, kaki retort, kasa dawai, penunu Bunsen, tungku kaki tiga, salur getah, corong turas dan rod kaca.

Prosedur

Campurkan glukosa dengan air suling di dalam kelalang kon, tambahkan yis dan kacau hingga sekata.
Pasang penyumbat dan salur penghantar dengan hujung salur terendam dalam air kapur.
Biarkan pada $30^{\circ} C$ selama tiga hari, kemudian turas campuran.
Pindahkan hasil turasan ke kelalang dasar bulat dengan turus penyulingan dan kondenser Liebig. Panaskan dalam kukus air, kumpulkan hasil sulingan pada $78^{\circ} C$ , dan rekodkan warna serta baunya.

Karbon dioksida mengeruhkan air kapur. Hasil sulingan $78^{\circ} C$ ialah etanol tidak berwarna dan mudah meruap.

Tindak balas alkohol

Pembakaran: Alkohol terbakar dengan nyalaan biru tanpa jelaga dalam oksigen berlebihan dan membebaskan banyak haba.

$C_{2} H_{5} OH (l) + 3 O_{2} (g) \to 2C O_{2} (g) + 3 H_{2} O (l)$
Pengoksidaan: Kalium manganat(VII) berasid atau kalium dikromat(VI) berasid mengoksidakan etanol dan propan-1-ol kepada asid karboksilik sepadan. $KMn O_{4}$ ungu menjadi tidak berwarna; $K_{2} C r_{2} O_{7}$ jingga menjadi hijau.

$C H_{3} C H_{2} OH + 2 [O] \to C H_{3} COOH + H_{2} O$

$C_{3} H_{7} OH + 2 [O] \to C_{2} H_{5} COOH + H_{2} O$
Pendehidratan: Wap alkohol yang dialirkan melalui serpihan porselin, aluminium oksida atau alumina yang dipanaskan kuat, atau penggunaan asid sulfurik pekat, menyingkirkan air dan menghasilkan alkena sepadan.

$C_{2} H_{5} OH (l) serpihan porselin panas C_{2} H_{4} (g) + H_{2} O (l)$

Pendehidratan menyingkirkan –OH dan H daripada atom karbon bersebelahan untuk membentuk air. Metanol tidak dapat membentuk alkena melalui tindak balas ini kerana hanya mempunyai satu atom karbon; formula am alkena bermula pada $n = 2$ .
Propan-1-ol juga menghasilkan propena:

$C_{3} H_{7} OH haba, serpihan porselin C_{3} H_{6} + H_{2} O$

Etena yang terhasil terbakar dengan nyalaan kuning berjelaga serta menyahwarnakan air bromin dan $KMn O_{4}$ berasid.

Penyiasatan pengoksidaan dan pendehidratan etanol

Tujuan: Mengkaji sifat kimia etanol.
Bahan: Etanol, serpihan porselin, wul kaca, larutan kalium dikromat(VI), larutan kalium manganat(VII), asid sulfurik pekat, kertas litmus biru dan air bromin.
Radas: Tabung uji, tabung didih, penyumbat bersalur penghantar, kaki retort, pemegang tabung uji, penunu Bunsen, silinder penyukat, penitis dan bikar.
Langkah berjaga-jaga: Asid sulfurik pekat mengakis dan perlu dikendalikan dengan berhati-hati.

Prosedur pengoksidaan

Masukkan $5 c m^{3}$ larutan kalium dikromat(VI) dan sepuluh titis asid sulfurik pekat ke dalam tabung didih; panaskan perlahan-lahan.
Tambahkan $3 c m^{3}$ etanol setitis demi setitis. Pasang salur penghantar dan panaskan perlahan-lahan sehingga campuran mendidih.
Kumpulkan hasil sulingan dalam tabung uji yang disejukkan di dalam bikar berisi air sejuk dan uji dengan kertas litmus biru.
Ulangi dengan larutan kalium manganat(VII). Rekodkan perubahan warna reagen serta warna, bau dan kesan hasil sulingan terhadap litmus.

Kesimpulan: Pengoksidaan etanol menghasilkan asid etanoik. Perubahan warna agen pengoksidaan dinyatakan di atas; asid menukarkan litmus biru kepada merah.

Wul kaca direndam dengan etanol dan serpihan porselin dipanaskan dalam tabung didih, dengan gas dikumpulkan di atas air melalui salur penghantar. — Pendehidratan etanol, C₂H₅OH

Prosedur pendehidratan

Rendam wul kaca dengan $2 c m^{3}$ etanol pada satu hujung tabung didih dan letakkan serpihan porselin di bahagian tengah.
Panaskan serpihan porselin dengan kuat dan wul kaca perlahan-lahan supaya wap etanol melalui serpihan panas.
Kumpulkan dua tabung uji gas melalui penyesaran air. Goncang satu tabung dengan beberapa titis air bromin dan satu lagi dengan kalium manganat(VII) berasid.

Kesimpulan: Etanol menghasilkan etena yang menyahwarnakan kedua-dua reagen.
Penyediaan asid etanoik secara refluks: Kondenser Liebig yang dipasang tegak mengembalikan etanol terkondensasi ke kelalang tindak balas supaya etanol bertindak balas lengkap dengan agen pengoksidaan.

Etanol dan agen pengoksidaan dipanaskan dalam kukus air di bawah kondenser Liebig tegak, dengan air penyejuk masuk di bawah dan keluar di atas. — Tindak balas pengoksidaan etanol oleh agen pengoksidaan secara refluks

Sifat Kimia Asid Karboksilik

Tindak balas asid karboksilik ditentukan oleh kumpulan karboksil, –COOH.
Asid etanoik ialah asid lemah yang mengion separa dalam air:

$C H_{3} COOH (aq) ⇌ C H_{3} CO O^{-} (aq) + H^{+} (aq)$

Tindak balas	Contoh persamaan
Asid + bes → garam karboksilat + air	$2C H_{3} COOH + CuO \to (C H_{3} COO)_{2} Cu + H_{2} O$
Asid + karbonat logam → garam + air + karbon dioksida	$2C H_{3} COOH + N a_{2} C O_{3} \to 2C H_{3} COONa + H_{2} O + C O_{2}$
Asid + logam → garam + hidrogen	$2C H_{3} COOH + Mg \to (C H_{3} COO)_{2} Mg + H_{2}$

Penyiasatan tindak balas asid etanoik

Tujuan: Mengkaji sifat kimia asid etanoik.
Penyataan masalah: Sama ada asid etanoik bertindak balas dengan logam, oksida logam dan karbonat logam.
Bahan: Asid etanoik $1 mol d m^{- 3}$ , pita magnesium, serbuk natrium karbonat, serbuk kuprum(II) oksida dan air kapur.
Radas: Rak tabung uji, penyumbat bersalur penghantar, penunu Bunsen, pemegang tabung uji, tabung didih, kayu uji dan rod kaca.
Ketiga-tiga tindak balas masing-masing menghasilkan magnesium etanoat dan hidrogen; natrium etanoat, karbon dioksida dan air; atau kuprum(II) etanoat dan air. Tindak balas ini menunjukkan tindak balas dengan logam, karbonat logam dan bes.

Pengesteran dan Ester

Asid karboksilik bertindak balas dengan alkohol apabila dipanaskan bersama asid sulfurik pekat sebagai mangkin untuk menghasilkan ester dan air. Tindak balas ini ialah pengesteran.

$RCOOH + R^{'} OH H_{2} S O_{4} pekat RCOO R^{'} + H_{2} O$

$C H_{3} COOH + C_{2} H_{5} OH H_{2} S O_{4} pekat C H_{3} COO C_{2} H_{5} + H_{2} O$

Air terbentuk daripada –OH yang disingkirkan daripada asid dan H yang disingkirkan daripada alkohol.
Ester ialah bukan hidrokarbon yang mengandungi kumpulan karboksilat, –COO–, dengan formula am $C_{m} H_{2m + 1} COO C_{n} H_{2n + 1}$ , dengan $m \geq 0$ dan $n \geq 1$ .
Namakan bahagian alkil daripada alkohol dahulu, kemudian bahagian daripada asid yang berakhir dengan -oat: etanol + asid etanoik menghasilkan etil etanoat.
Ester ringkas ialah cecair neutral, tidak berwarna, mudah meruap dan berbau manis seperti buah; kurang tumpat daripada air dan tidak larut dalam air.
Contoh penamaan: Asid metanoik dan etanol membentuk etil metanoat, $HCOO C_{2} H_{5}$ :

$HCOOH + C_{2} H_{5} OH \to HCOO C_{2} H_{5} + H_{2} O$

Penyiasatan pengesteran

Tujuan: Mengkaji tindak balas asid etanoik dengan etanol.
Bahan: Asid etanoik glasial, etanol mutlak dan asid sulfurik pekat.
Radas: Bikar, penunu Bunsen, pemegang tabung uji, tabung didih, penitis, rod kaca dan silinder penyukat.

Prosedur

Campurkan $4 c m^{3}$ asid etanoik glasial dengan $2 c m^{3}$ etanol mutlak di dalam tabung didih.
Tambahkan kira-kira lima titis asid sulfurik pekat dan goncang.
Panaskan perlahan-lahan sehingga mendidih dengan nyalaan kecil selama dua hingga tiga minit.
Tuangkan campuran ke dalam bikar separuh berisi air; rekodkan warna, bau dan keterlarutan hasil.

Keputusan dan kesimpulan: Etil etanoat tidak berwarna dan berbau wangi terapung sebagai lapisan tidak larut; asid etanoik bertindak balas dengan etanol menghasilkan ester dan air.
Langkah berjaga-jaga: Asid pekat mengakis. Elakkan pemanasan berlebihan kerana etanol sangat mudah terbakar.